Regel Markovnikov VV väsen och exempel

De kemiska reaktioner vid platsen för destruktion av dubbelbindningen i alkener och alkyner i trippel kan gå med olika partiklar. Vad är föremål för lagarna i denna process? Jag studerade beteendet asymmetriska homologer av eten och gidrogalogenirovanii hydratisering rysk vetenskapsman VV Markovnikov. Han fann att reaktionsmekanismen av flödet beror på hur antalet av väte med kol förbunden med en dubbelbindning. Hypotesen som lagts fram av en vetenskapsman, bekräftade efter upptäckter inom området för atomära struktur. Markovnikovs regel har lagt grunden för att skapa en vetenskaplig teori med praktisk tillämpning. Det låter dig mer effektivt organisera produktionen av polymerer, smörjmedel, alkoholer.

Markovnikovs regel

Ryska forskare i aktiviteten ägnat mycket tid till studien av asymmetriska reagens fästmekanismen till omättade kolväten. I sin artikel, som publicerades i tyska 1870, drog VV Markovnikov uppmärksamhet av det vetenskapliga samfundet på selektivitet av samverkan mellan vätehalogenider med kolatomer som ligger vid dubbelbindningen i osymmetriska alkener. Ryska forskare citerade uppgifter den är baserad på erfarenhet i laboratoriet. Markovnikov skrev att halogen nödvändigtvis förenad med den kolatom som har det minsta antalet av väteatomer. Mest populära vetenskapliga arbeten förvärvade i början av XX-talet. Han föreslog hypotesen om mekanismen för interaktionen kallas "rule of Markovnikov."

Liv och arbete på den vetenskapsman-organiska

Vladimir Vasilevich Markovnikov föddes 25 (13 enligt artikeln. Style) i December 1837. Han studerade vid universitetet i Kazan, och senare undervisade vid samma skola och University of Moskva. Markovnikov studerade beteendet hos omättade kolväten genom reaktion med vätehalogenider sedan 1864. Fram till 1899, andra länder forskarna inte fästa vikt vid resultaten av den ryska kemisten. Markovnikov, utom regel namnet i hans ära, gjort ett antal andra fynd:

• Jag mottog cyklobutandikarboxylsyra;
• Jag undersökte oljan av Kaukasus och öppnade den organiska ämnen speciell sammansättning - nafta;
• Jag sätter skillnaden i smältpunkter för föreningarna med grenad och rak kedja;
• bevisade isomerism fettsyror.

Proceedings vetenskapsman hög grad bidragit till utvecklingen av den inhemska kemiska industrin och vetenskap.

Kärnan i hypotesen som lagts fram av Markovnikov

Vetenskapsmannen bringade många år studerat reagensadditionsreaktioner till omättade kolväten med en dubbelbindning (alkener). Det noteras att om i föreningar med väte närvarande, då det skickas till den kolatom, som innehåller flera partiklar av denna art. Anjonen är bunden till angränsande kolatom. Detta är regeln Markovnikov dess väsen. Vetenskaplig geni för att förutsäga beteendet hos partiklarna, vars struktur på den tiden var inte särskilt tydlig. Enligt regeln, till eten kolväte sammanfogning sammansatta material med en komposition HX, vari X är:

• halogen;
• OH;
• syrarest av svavelsyra;
• andra partiklar.

Modernt sound Markovnikov regel skiljer sig från de vetenskapsman formuleringar: en väteatom från NH molekyler fästbar alken är riktad till kol dubbelbindning vid som redan innehåller mer väte, och X är partikel går till den minst hydrogenerade atom.

Mekanismen för fastsättning av elektrofila partiklar

Överväga vilka typer av kemiska reaktioner i vilken regeln gäller Markovnikov. exempel:

1. Additionsreaktion av väteklorid till propen. Under samverkan mellan partiklarna förstörs dubbelbindning. Klor anjon avser en mindre hydrerad kol är belägen vid dubbelbindningen. Väte reagerar med de flesta av dessa hydrerade atomer. Bildade 2-klor propån.
2. Vattenmolekylen hydroxyl additionsreaktion av sitt medlemskap kommer till mindre hydrerad kol. Väte sättes till de flesta hydroatom vid dubbelbindningen.

Det finns undantag från den föreslagna Markovnikov regeln i dessa reaktioner där reaktanterna är de alkener, i vilka kolet vid dubbelbindningen har redan ett antal negativa grupper. Den väljer delvis elektrontäthet, som vanligen attraheras till den positivt laddade väte. Följ inte reglerna och i reaktionerna som pågår radikal snarare än elektro mekanism (Harish effekt). Dessa undantag inte förringa fördelarna med de regler som härrör framträdande ryska organisk kemist V. V. Markovnikovym.