Heterocykliska föreningar: nomenklatur och klassificering

Heterocyklisk förening en klass av organiska ringföreningar i cykler som, förutom kolatomer, innehåller fler atomer av andra kemiska element, så kallade heteroatomer (grekiska heteros - - den andra, andra.): Syre (t ex furan och pyran), kväve (pyrrol och pyridin ), svavel (tiofen tiofenaldegid, tiopyran, tiazol), selen (selenophene) etc.

De heterocykler som bildas av två eller flera kolatomer och heteroatomer. Enligt Bayers teori resistenta heterocykler vara endast i de fall när avvikelsevalenserna atomer bildar ringarna, är den minsta vinkel av 109 ° 28'. Till exempel, de mest instabila heterocykliska föreningar är heterocykler med tre termer, i vilka det finns den största molekylerna sådan avvikelse - 24 ° 44 '(etylenoxid, Tioxide eten och etylenimin).

Heterocykler är vitt spridda i naturen. Dessa inkluderar aminosyror (tryptofan, karnosin, histidin), imino syror (prolin och hydroxiprolin), en purin (adenin och guanin) och pyrimidin (tymin, uracil och cytosin) baser, biologiskt viktig substans av levande materia (heme, hemin, klorofyll), alkaloider ( koffein och atropin), antibiotika (penicillin, gramicidin C, streptomycin), läkemedel (norsulfazol och koffein), sulfonamider (norsulfazol, streptocid), organiska lösningsmedel (pyridin), kolhydrater, nukleinsyror, proteiner, hormoner, vitaminer, och många andra viktiga ämnen.

Klassificering av de kemiska föreningarna

Klassificeringen är baserad på strukturen av heterocykler i sin molekyl vilken kolatomer är bundna till en heteroatom (hetero) och väteatomer. Heterocykler och deras derivat är uppdelade i grupper beroende på antalet atomer som bildar ringen (tre-, fyra-, fem-, sex-ledad, etc). I varje grupp finns undergrupper med en, två eller tre heteroatomer.

Heterocykliska föreningar i de flesta fall avses med historiska nomenklatur (pyridin, pyrrol, akridin). Från historiska namn bildade namnen deras derivat (pyridin-4-karboxylsyra- metylpyridin). Att indikera positionen av substituenten atomer heterocykler nummer. Numreringen utförs genom heteroatomer eller betecknar de grekiska bokstäverna i alfabetet, med början från den angränsande kolatom med en heteroatom - alfa, beta, gamma etc.

Getorotsiklicheskie föreningar: nomenklatur

När namngivning av heterocykliska föreningar enligt lUPAC nomenklatur räknade antalet atomer i heterocykeln, dess struktur, placering av substituenter och andra funktioner (t ex har furfural det systematiska namnet furan-2-karbaldehyd). Namnen på heterocykliska föreningar som anges i beskrivningen förfaranden för deras framställning, egenskaper och värden.

För heterocykler inkluderar oxider (t.ex. etylenoxid), anhydrider av tvåbasiska mättade karboxylsyror, etc. Stabiliteten hos tidigare ansågs heterocykler beror på antalet kolatomer i molekylen heterocykel med heteroatomer och dess plats i den heterocykliska föreningen. Den minst resistenta är heterocykliska föreningar bestående av tre eller fyra cykler, som lätt bryts och blir acykliska föreningar. Det finns en hel del av heterocykliska föreningar, molekyler cykler av deras stabila, liknande cykel benzenovogo kärna. De är den primära strukturella elementet i många biosoedineny betydelse för industri, medicin och veterinär.

Chemistry of Heterocyclic Compounds

De kemiska egenskaperna hos den fem-ledad (tiofen och derivat därav) heterocykler på grund av närvaron i deras molekyl pi-system med överskott elektroner, vilket ökar deras aromaticitet. Jämfört med bensen tiofen lätt reagerar elektrofil substitution.